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Im 4. Jahrhundert stand San Lorenzo außerhalb der Stadtmauern, nicht weit vom Amphitheater, dem Kaiserpalast und dem Zirkus, entlang der Via Ticinensis, die Pavia mit Mailand verband und die wichtigste Zufahrtsstraße zur Stadt war. Für diejenigen, die in Mailand ankamen, präsentierte sich die Basilika in ihrer ganzen Größe.

Die Kirche San Bernardino alle Ossa ist eine Kirche in Mailand, gelegen an der Piazza Santo Stefano. Früher auch als San Bernardino ai Morti bezeichnet, ist sie besonders für die Kapelle des Beinhauses aus dem 17. Jahrhundert bekannt, deren Wände weitgehend mit Knochen bedeckt sind und wahre Barockdekorationen bilden.

Die Via Laghetto verdankt ihren Namen dem kleinen See von Santo Stefano, einem bescheidenen Becken, das eine grundlegende Rolle beim Bau des Mailänder Doms spielte. Die Arbeiten wurden Ende des 14. Jahrhunderts, genauer gesagt zwischen 1388 und 1389, also einige Jahre nach der Grundsteinlegung des Mailänder Doms (1386), durchgeführt, um die Transportkosten für den Candoglia-Marmor zu senken.

Die Universität Mailand, auch bekannt als „La Statale“, ist eine öffentliche Universität, die 1923 gegründet wurde. Der Hauptsitz befindet sich im Renaissance-Gebäude der „Ca' Granda“ in Mailand, das vom Herzog von Mailand Francesco Sforza als Krankenhaus der Stadt in Auftrag gegeben wurde.

Der Hof wurde zwischen 1932 und 1940 unter der Leitung des Architekten Marcello Piacentini im Stil des zwanzigsten Jahrhunderts erbaut. Für seinen Bau wurden die Kirche San Filippo Neri in Bovisasca und das Kloster der Sklavinnen Mariens abgerissen.

Die Rotonda della Besana ist ein spätbarocker Friedhofskomplex in Mailand, bestehend aus einem langen geschlossenen Portikus, in dessen Mitte die ehemalige Kirche San Michele ai Nuovi Sepolcri steht, die ab 1695 nach einem Entwurf von Arrisio Arrigoni erbaut wurde. Heute beherbergt sie das MU.BA (Kindermuseum).

Porta Romana ist eines der sechs Haupttore Mailands, erbaut entlang der spanischen Mauern, die heute fast vollständig abgerissen sind. Gekennzeichnet durch das Vorhandensein des monumentalen Bogens von 1596, der von Philipp III. von Spanien in Auftrag gegeben wurde, steht es in der Mitte der Piazza Medaglie d'Oro, an der Mündung des Corso di Porta Romana.

Im Laufe der Jahrhunderte ermöglichten die Mailänder Navigli die Schifffahrt in einem ganzen Gebiet, das sich von den großen Seen über die gesamte Ebene bis zum Meer erstreckte. Das Wassernetz der Navigli wurde mit dem Bau des Naviglio Pavese schrittweise erweitert und spielte ab dem 14. Jahrhundert eine führende Rolle beim Transport von Materialien, die für den Bau des Mailänder Doms verwendet wurden. Diese Arbeiten wurden in den folgenden Jahrhunderten mit wichtigen Schöpfungen wie der Conca della Viarenna und dem Naviglio della Martesana fortgesetzt. Heute ist das Viertel voller Restaurants und Cafés. Die Verbesserungsprojekte, die Leonardo da Vinci als Wasserbauingenieur für das System der Schleusen, die den Wasserfluss regulierten, vornahm, stammen aus der Renaissance.

Das Gefängnis San Vittore ist eine Strafanstalt, deren Bau im Mai 1872 begann, während sie am 24. Juni 1879 während des Königreichs Italien von Umberto I. eingeweiht wurde. Sie befindet sich entlang der Viale Papiniano, Heimat eines wichtigen und charakteristischen Freiluftmarktes.

Das Teatro Nazionale, entworfen von Mario Borgato, wurde lange Zeit als Kino genutzt und dann 1924 als Theater eingeweiht. Auf demselben Platz befinden sich die allerersten „Wolkenkratzer“ der Stadt (nur 38 Meter hoch!), die 1923 vom selben Architekten im Art-déco-Stil entworfen wurden.

Das Stadtviertel CityLife in Mailand beherbergt Luxusapartmenthäuser und hochmoderne Bürohochhäuser. Das weitläufige Einkaufsviertel CityLife bietet trendige Geschäfte, internationale Restaurants und ein Kino. Im nahe gelegenen CityLife-Park mit über 1000 Bäumen kann man Fußgänger- und Radwege entlanggehen, die sich durch Wiesenflächen erstrecken. Der Palazzo delle Scintille ist ein großes Gebäude, das Modenschauen und Ausstellungen beherbergt.

Die Radrennbahn Maspes-Vigorelli (1935) ist eine historische Sportstätte in der Stadt Mailand, die ursprünglich dem Bahnradsport gewidmet war und heute hauptsächlich für American Football genutzt wird.

Der neoklassizistische Arco della Pace (oder Porta Sempione, 1807) war das erste der neuen fünf jüngsten Tore Mailands, das in die heute abgerissenen spanischen Wälle gebrochen wurde und auf dem weitläufigen Platz hinter dem Exerzierplatz des Castello Sforzesco als triumphaler Eingang zur Stadt von Frankreich her errichtet wurde.

Die Gianni-Brera-Sportarena, bis 2001 einfach Civica Arena genannt, ist eine multifunktionale Sportanlage in Mailand. 1807 als Mailänder Amphitheater eingeweiht, wurde sie 1870 nach dem Erwerb durch die Gemeinde zur Civica Arena.

Der monumentale Friedhof wurde von Carlo Maciachini entworfen und 1866 eröffnet. Der Ort ermöglicht es Besuchern, in die Geschichte Mailands einzutauchen, da sie die Gräber von Persönlichkeiten entdecken können, deren Namen heute große U-Bahn-Stationen, Straßen und Plätze schmücken.

1990 auf Initiative einer Gruppe von Unternehmen erbaut, die einen anonymen Wassertank in Porta Garibaldi in eine farbenfrohe Hommage an die Mailänder Kreativität verwandelten, wurde der Regenbogenturm anlässlich der Expo 2015 restauriert und in seinen ursprünglichen Glanz zurückversetzt.

Der Unicredit-Turmkomplex, ökologisch nachhaltige Gebäude aus Glas und Stahl, wurde vom Architekten Cesar Pelli des Architekturbüros Pelli Clarke Pelli entworfen und besteht aus 3 Türmen, jeweils 230 Meter hoch (31 Stockwerke, 152 Meter ohne Spitze), 100 Meter (21 Stockwerke) und 50 Meter (11 Stockwerke).

Der Bosco Verticale (vertikaler Wald) ist ein Komplex aus zwei Wohntürmen, die vom Studio Boeri entworfen wurden und sich im Geschäftszentrum von Mailand am Rande des Viertels Isola befinden.

Der Diamantturm (auch Diamantone genannt) ist ein Wolkenkratzer im Geschäftszentrum von Mailand, zwischen Viale della Liberazione und Via Galilei, und ist derzeit der Hauptsitz der italienischen Unternehmen der BNP-Paribas-Gruppe.

Beginnend mit dem ersten Projekt (1911) des Architekten Ulisse Stacchini, wurde die Baustelle des Hauptbahnhofs erst nach dem Ende des Ersten Weltkriegs und der darauffolgenden Machtergreifung Mussolinis und der faschistischen Partei in Italien wieder aufgenommen. Der Hauptbahnhof von Mailand wurde so am 1. Juli 1931 eingeweiht. Während der Jahre des Zweiten Weltkriegs, insbesondere zwischen Dezember 1943 und Januar 1945, fuhren nicht weniger als zwanzig Züge vom heute traurig bekannten Gleis 21 ab, die in die über Europa verstreuten Konzentrationslager bestimmt waren.

Der Rasini-Turm (Emilio Lancia, Gio Ponti) ist ein historisches Gebäude in Mailand, das als Luxuswohnungen genutzt wird und im Stil des 20. Jahrhunderts erbaut wurde. Es befindet sich an der Ecke zwischen Corso Venezia und Porta Venezia; der Komplex besteht aus zwei Teilen, dem Turm und dem Palast, die ein einziges Bauprojekt bilden.

Der Palazzo Buonarroti-Carpaccio-Giotto ist gut erkennbar an der starken architektonischen Charakterisierung, die sich aus dem großen Durchgangsbogen von Piero Portaluppi ergibt.

Der Palazzo Serbelloni, ein prächtiges Beispiel eines neoklassizistischen Palastes, verdankt seinen Namen der Familie Serbelloni. Der majestätische und imposante Palast wurde in der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts von Simone Cantoni erbaut.

Er ist 157 Meter lang und 92 Meter breit. Er bietet Platz für bis zu 40.000 Menschen. Der Mailänder Dom ist eine der größten katholischen Kirchen der Welt. An der Stelle, an der sich heute der Dom befindet, stand zuvor die Basilika Sant'Ambrogio. Im Jahr 838 wurde neben der ersten Kirche die Basilika Santa Tecla gegründet, aber 1075 zerstörte ein Feuer beide Gebäude, und einige Jahrhunderte später wurde der Dom an derselben Stelle errichtet. Der Bau des Mailänder Doms begann 1386 und fiel mit dem Aufstieg von Gian Galeazzo Visconti zur Macht zusammen. Der Zweck dieses imposanten Baus war es, das Gebiet zu modernisieren und die Expansion des Visconti-Territoriums zu feiern. Der Dom brauchte fünf Jahrhunderte, um fertiggestellt zu werden ... und „er ist noch nicht fertig“.

Der Palazzo Litta, auch bekannt als Palazzo Arese Borromeo Visconti Litta, ist ein historisches Gebäude im Corso Magenta in Mailand. Er gilt als eines der wichtigsten Beispiele mailändischer Barockarchitektur und ist derzeit Sitz des regionalen Sekretariats des Ministeriums für Kulturerbe und Aktivitäten und Tourismus für die Lombardei, des regionalen Museumszentrums der Lombardei und der Oberaufsicht für Archäologie, bildende Künste und Landschaft für die Metropolitanstadt Mailand.